Synthesis of tetrazolyl analogues of natural amino acids

Abstract

Получены и охарактеризованы новые тетразолильные аналоги L-орнитина, содержащие гетероциклический фрагмент в боковой цепи: (2S)-2-(9H-флуорен-9-илметоксикарбонил)-5-(1Н-тетразол-1-ил)пентановая кислота и (2S)-2-амино-5-(1Н-тетразол-1-ил)пентановая кислота. Получены и охарактеризованы новые тетразолильные аналоги глутаминовой кислоты и тирозина, содержащие гетероциклический фрагмент в α-положении: диметиловый эфир 2-(1Н-тетразол-1-ил)пентановой кислоты и 3-(4-гидроксифенил)-2-(1Н-тетразол-1-ил)пропановая кислота. Синтез таких тетразолильных аналогов проведен при взаимодействии природных аминокислот с азидом натрия и триэтилортоформиатом в ледяной уксусной кислоте.

Было применено микроволновое излучение, в результате чего было определено, что микроволновое излучение способствует снижению реакционного времени и увеличению выхода аналогов природных аминокислот, содержащих тетразолильный фрагмент в α-положении.

Prepared and characterized new tetrazolyl ornithine analogs containing heterocyclic moiety in the side-chain acid: (S)-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(1H-tetrazol-1-yl)pentanoic acid, (S)-2-amino-5-(1H-tetrazol-1-yl)pentanoic acid. Also prepared and characterized new tetrazolyl analogs of glutamic acid and tyrozine the α-position: dimethyl (S)-2-(1H-tetrazol-1-yl)pentanedioate, (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-tetrazol-1-yl)propanoic acid. Synthesis of tetrazole analogs strong carried out by reacting natural amino acids with sodium aside and thiethilorthoformate and glacial acetic acid.

Besides microwave radiation was applied whereby it was found that microwave radiation reduces reaction time and increase the yield of natural amino acid analogues containing a tetrazolyl moiety in the α-position.