The use of diazobutyrolactone in the Büchner-Curtius-Schlottenbeck reaction of cyclic ketones

Abstract

В работе описан первый пример реакции Бюхнера-Курциуса-Шлоттербека циклического α-диазокарбонильного соединения (α-диазо-γ-бутиролактона) с циклическими кетонами. Было установлено, что размер цикла кетона в значительной степени влияет на успешность этой реакции расширения цикла, ведущей к образованию спироциклических продуктов. Лучшие результаты получены для шестичленных карбо- и гетероциклических соединений. Для кетона с объёмным заместителем возможно образование единственного диастереомера продукта.

This work describes the first example of the Büchner-Curtius-Schlotterbeck reaction of a cyclic α-diazo carbonyl compound (α-diazo-γ-butyrolactone) with cyclic ketones. It was found that the ketone ring size significantly affects the success of this ring expansion reaction leading to the formation of spirocyclic products. The best results were obtained for six-membered carbo- and heterocyclic compounds. For a ketone with a bulky substituent, the formation of a single diastereomer of the product is possible.