Solvent-free reaction of cyclic anhydrides with imines (the Castagnoli-Cushman reaction)

Abstract

Реакция Кастаньоли-Кушмана (РКК) является удобным методом синтеза лактамов. Она позволяет получать сложные полизамещенные гетероциклические соединения из простых и доступных – иминов и циклических ангидридов. В работе впервые описан "зеленый" протокол проведения РКК без использования растворителя, что позволяет значительно расширить круг субстратов и, соответственно, разнообразие получающихся лактамов. Ипользование микроволнового облучения в отдельных случая позволяет не только значительно сократить время реакции, но и увеличить выход продуктов.

The first solvent-free protocol for the atom-economical Castagnoli–Cushman reaction is reported. It substantially broadens the reaction scope with respect to achievable substitution patterns around the privileged lactam cores compared to the traditional reaction format employing aromatic hydrocarbon solvents. The convenient product isolation protocol involves the use of aqueous base and acid solutions. The use of microwave irradiation in some cases allows reducing the reaction time and increasing the yield of products.