Synthesis of nitrogen heterocycles using acetylene generated in a reaction vessel

Abstract

Настоящая работа посвящена разработке новых методов синтеза пятичленных азотистых гетероциклов, а именно – пирролов, N-винилпирролов, триазолов и их дейтерированных аналогов, на основе генерируемого in situ ацетилена. В качестве источника ацетилена и дидейтероацетилена в настоящей работе используется карбид кальция и вода или тяжелая вода. В ходе работы были предложены условия для селективного синтеза пирролов и N-винилпирролов из карбида кальция и циклических кетоксимов. Было показано, что на состав продуктов и выход реакции влияют температура, растворитель и сила основания в реакции. Также проведены эксперименты по синтезу N-(тридейтеровинил)-2,3-дидейтеропиррольного производного на основе карбида кальция и описаны сопутствующие реакции обменные процессы. Другим направлением работы был синтез триазолов-производных биологически активных соединений и их 4,5-дидейтерированных аналогов. В ходе работы были синтезированы триазолы-производные сульфаметоксазола и галактозы и их меченные аналоги.

This work is devoted to the development of new methods for the synthesis of five-membered nitrogenous heterocycles, namely, pyrroles, N-vinylpyrroles, triazoles, and their deuterated analogs, based on in situ generated acetylene. In this work, calcium carbide and water or heavy water are used as the source of acetylene and dideuteroacetylene. In the course of the work, conditions were proposed for the selective synthesis of pyrroles and N-vinylpyrroles from calcium carbide and cyclic ketoximes. It has been shown that the composition of the products and the yield of the reaction are affected by the temperature, the solvent, and the strength of the base in the reaction. Experiments were also carried out on the synthesis of N-(trideuterovinyl)-2,3-dideuteropyrrole derivative based on calcium carbide and the accompanying reactions exchanged processes were described. Another direction of work was the synthesis of triazole derivatives of biologically active compounds and their 4,5-dideuterated analogues. In the course of the work, triazole derivatives of sulfamethoxazole and galactose and their labeled analogs were synthesized.