The influence of cryptands as phase transfer catalysts (PTC) on the efficiency of aromatic nucleophilic radiofluorination

Abstract

На примере молекулы 4-метокси-3-нитробензальдегида впервые было изучено влияние двух межфазных катализаторов – криптандов K 2.2.2 и K 2.2.2 BB на эффективность введения метки 18F путем нуклеофильного замещения. Были подобраны условия реакции (ДМФА, 30 минут, 140°C, соотношение субстрат/криптанд ̶ 1/2), при которых оба криптанда показали относительно высокие выходы радиофторирования: 40% и 54% в случае K 2.2.2 и K 2.2.2BB, соответственно. Продукт, 4-метокси-3-[18F]фторбензальдегид может быть использован в качестве меченого интермедиата в синтезе биологически активных макромолекул, потенциальных радиотрейсеров для позитронной эмиссионной томографии (ПЭТ).

For the first time the influence of two phase transfer catalysts – cryptands (K 2.2.2 and K 2.2.2BB) on the nucleophilic radiofluorination efficiency using 4-methoxy-3-nitrobenzaldehyde as a model compound was investigated. Both of them demonstrated relatively high radiofluorination yields (40% for K 2.2.2 and 54% for K 2.2.2BB) under the chosen reaction conditions (DMF, 30 min, 140°C, 1/2 as the substrate/cryptand ratio). The labeled product, 3-[18F]fluoro-4-methoxybenzaldehyde could be used as an intermediate in synthesis of bioactive macromolecules, potential radiotracers for the positron emission tomography (PET).