Synthesis of heterocycle-fused heteroenediyne systems

Abstract

Реакция Николаса – это общий синтетический метод, основанный на взаимодействии Co2(CO)6-стабилизированных карбкатионов с нуклеофилами. Эта реакция широко используется в органическом синтезе и является удобным инструментом для построения циклов среднего размера, к которым относятся 10-членные ендииновые структуры. Использование гетероатома в качестве нуклеофильной компоненты реакции позволяет существенно расширить число доступных аналогов ендииновых антибиотиков, которые возможно получить по реакции Николаса. В данной работе изучаются области применимости циклизации по Николасу как ключевой стадии в синтезе гетеро-ендииновых систем, аннелированных с гетероциклами.

The Nicholas reaction is a general synthetic method based on the interaction of Co2(CO)6-stabilized carbcations with nucleophiles. This reaction is widely used in organic synthesis and is a convenient tool for constructing medium-sized cycles, including. 10-membered enediynes. The use of a heteroatom as a nucleophilic component of the reaction allows one to significantly expand the number of available analogs of enediyne antibiotics that can be obtained by the Nicholas reaction. In the current research the scope and limitations of the Nicholas cyclization as a key stage in the synthesis of heteroenediyne systems fused to a heterocyclic core are discussed.