Synthesis and Properties of 2-Cyanoethoxy Derivatives of Dammarane Triterpenoids

Abstract

Cyanoethylation of dammaran-3β-ols and 3-oxime dammarene, semisynthetic derivatives of the natural dipterocarpol, afforded a series of new dammarane triterpenoids containing 2-cyanoethoxy fragment at the carbon atom in the position 3 of the tetracyclic scaffold. A notable antiviral activity was found in 20(S)-3- [(2-cyanoethoxy)imino]-dammar-24-en-20-ol and 20(S)-3-О-(2-cyanoethyl)-25,26,27-trinor-20,24-olidedammarane.

Цианоэтилированием даммаран-3β-олов и даммарен-3-оксима – полусинтетических производных природного диптерокарпола – синтезирован ряд новых даммарановых тритерпеноидов, содер- жащих 2-цианоэтоксильный фрагмент при атоме углерода в положении 3 тетрациклического скелета. Заметную противовирусную активность проявили 20(S)-3-[(2-цианоэтокси)имино]- даммар-24-ен-20-ол и 20(S)-3-О-(2-цианоэтил)-25,26,27-тринор-20,24-олиддаммаран.