Reactions of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ols and their TMS ethers with arenes in CF3SO3H

Abstract

Фторированные органические соединения имеют важное теоретическое и практическое значение в химии, биологии, медицине и материаловедении. Некоторые производные трифторметилированных алкенов широко используются в производстве органических светоизлучающих диодов. Введение фторированного фрагмента в молекулу часто меняет важные фармакокинетические параметры. В связи с этим развитие методов синтеза фторорганических соединений представляет собой актуальную задачу. В данной работе метод электрофильной активации использован для изучения реакций 2,4-диарил-1,1,1-трифторбут-3-ен-2-олов с аренами в кислотах Бренстеда. В результате данной работы был разработан новый способ синтеза диастереомеров 1,3-диарил-1-трифторметилинданов, а также ряда других CF3-содержащих соединений – алкенов и кетонов.

Fluorinated organic compounds have important theoretical and practical importance in chemistry, biology, medicine and materials science. Some derivatives of trifluoromethylated alkenes are widely used in the manufacture of organic light-emitting diodes. The introduction of a fluorinated fragment into a molecule often changes important pharmacokinetic parameters. In connection with this, the development of methods for the synthesis of organofluorine compounds is an actual task. In this paper, the electrophilic activation method was used to study the reactions of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol with arenes in Bronsted acids. As a result of this work, a new method for the synthesis of diastereomers of 1,3-diaryl-1-trifluoromethylindanes, as well as a number of other CF3 regions of alkene and ketone compounds, was developed.