OТЗЫВ 
на выпускную квалификационную работу бакалавра 
"Разработка синтеза пиридо[2,1-a]пирроло[3,4-c]изохинолина" 
студента 4 курса Институт химии СПбГУ 
Чернышева Андрея Алексеевича.
Работа бакалавра посвящена разработке синтеза новых полигетероциклических структур, содер-жащих пиррольный фрагмент. Такие соединения нашли применение как флуорофоры в различных областях науки, в частности в биоимиджинге. Ранее в нашей лаборатории были синтезированы первые представители новой гетероциклической системы, пиридо[2,1-a]пирроло[3,2-с]изохинолина, которые продемонстрировали интересные флуоресцентные свойства. В частности флуоресценция этих соединений оказалась сильно зависимой от природы растворителя, а также от присутствия доноров протона. Кроме того, данные соединения оказались эффективными лиганда-ми для комплексов переходных металлов, имеющих перспективы применения в биоимиджинге. Синтез производных пиридо[2,1-a]пирроло[3,2-с]изохинолина базировался на предложенной в нашей лаборатории новой стратегии получения гетерилпирролов, 2-бромфенильные производные которых были использованы как исходные соединения для внутримолекулярного арилирования – ключевой стации синтетической последовательности. 
Подобный подход потенциально применим для синтеза другой неизвестной гетероциклической системы, пиридо[2,1-a]пирроло[3,4-c]изохинолина, которая согласно предварительным квантово-химическим расчетам должна обладать не менее интересными флуоресцентными свойствами:
Первые попытки синтеза замещённых пиридо[2,1-a]пирроло[3,4-c]изохинолинов по этой схеме, предпринятые ранее, не увенчались успехом, поскольку Pd-катализируемое внутримолекулярное арилирование при использовании бром производных на этой стадии не удалось реализовать. Учи-тывая, что Pd-катализируемые реакции, в частности арилирование гетероциклов, часто чувстви-тельно к природе галогена, участвующего в реакции, замена брома на йод в арильном фрагменте могла потенциально решить возникшую проблему. Поэтому в задачу данного исследования входил синтез йод-замещенного предшественника и поиск возможности циклизации на его основе. Соединения этого типа получили еще одну перспективу применения для получения полигетероциклических систем после нахождения в нашей лаборатории в 2015 г. метода их превращения в соответствующих амино производные. В частности такие соединения могут быть использованы для получения аминозамещенных соединений, для их последующего применения во внутримолекулярном аминировании, ведущем к производным пирроло[3,4-b]индола. Первая проверка перспективности этой синтетической схемы составляла вторую задачу данного исследования.
В результате выполнения работы было показано, что замена атома брома в арильном фрагменте 1-(1-бензил-4-(2-бромфенил)-2-фенил-1H-пиррол-3-ил)пиридин-1-ий бромида на атом иода не при-водит к реализации Pd-катализируемого внутримолекулярного арилирования с целью получения пиридо[2,1-a]пирроло[3,4-c]изохинолина в испытанных условиях. Установлено, что реакция 1-бензил-4-(2-бромфенил)-2-фенил-1H-пиррол-3-амина с Pd(PPh3)4 вместо ожидаемого продукта внутримолекулярного аминирования приводит к образованию комплекса Pd c хорошим выходом.
Выпускная квалификационная работа Чернышева А.А. заслуживает оценки “хорошо”. Неправомерных заимствований нет. 

Научный руководитель работы
профессор, доктор химических наук                                                                     А.Ф.Хлебников