ОТЗЫВ РЕЦЕНЗЕНТА на выпускную квалификационную работу студентки 5 курса Санкт-Петербургского государственного университета по направлению Фундаментальная и Прикладная химия Фахретдиновой Лилии Ниязовны «ГАЗОХРОМАТОГРАФИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА МОНОЭФИРОВ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ» Выпускная квалификационная работа Фахретдиновой Л.Н. выполнена в области газовой хроматографии. В работе приведены результаты систематического изучения хроматографических свойств алкиловых эфиров малеиновой и фталевой кислот. В целом, по представленным результатам, можно заключить, что автором проделана большая экспериментальная, литературная и теоретическая работа, а полученные результаты могут представлять практический интерес для химиков-аналитиков при разработке методик определения моноалкилфталатов и моноалкилмалетов в различных объектах природного или биологического происхождения. Выпускная квалификационная работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы (45 источников). Объем и качество обзора литературы позволяет сделать обоснованный вывод об актуальности и научной новизне представленной работы. В представленной работе автор не только указал на распространённую ошибку при хроматомасс-спектрометрической идентификации моно- и диалкилфталатов, но и предложил пути ее решения – учет газохроматографических индексов удерживания при интерпретации масс-спектрометрических данных. Автор предлагает интересную интерпретацию большей токсичности моноалкилфталатов по сравнению с диалкилфталатами: предположительно, их гидролиз in vivo может происходить с образованием токсичного фталевого ангидрида. Точные механизмы возникновения патологий при воздействии фталевого ангидрида до сих пор неизвестны, тем не менее его токсичность во многом обусловлена образованием аддуктов с белками, например, описаны аддукты с альбумином и глобином. Стоит отметить, что известен диалкилфталаты подвергаются ферментативный гидролизу с образованием моноэфиров, поэтому, потенциально, фталевый ангидрид может образовываться и при воздействии обычных фталатов на организм. После ознакомления с текстом работы возникли некоторые вопросы и замечания: 1. Автор использует различное оформление таблиц в разных местах текста (см., например, стр. 23 и 25), различные формы указания индексов удерживания: в таблицах 1.2-1.4 в виде диапазона, а начиная с таблицы 3.1 в виде среднее ± стандартное отклонение. Текст работы содержит большое число лишних пустых строк. Также необходимо отметить, что в тексте работы присутствует множество опечаток. 2. Формулировка вывода №4 недостаточно ясная: “…с данными для лучше охарактеризованных диэфиров в форме соответствующих уравнений линейной регрессии”. 3. Стоит отметить, что индивидуальное соединение нельзя «проанализировать». 4. Помогает ли предотвратить термическое разложение моноэфира его предварительная дериватизация? 5. Из текста работы не совсем ясно как именно были вычислены индексы удерживания целевых соединений в ВЭЖХ: не удалось найти значений индексов алкилфенилкетонов использованных в качестве «реперных» соединений. 6. Стр. 32: «Полученные значения индексов удерживания в целом хорошо согласуются со значениями, приведенными в базе данных» - а в таблицах 3.5 и 3.6 не указано какие из рассматриваемых соединений охарактеризованы индексами в доступных базах данных, а какие нет. В связи с эти возникает вопрос: какое количество рассматриваемых соединений охарактеризовано масс-спектрами и индексами впервые? Указанные замечания не снижают ценности выпускной квалификационной работы. Выводы, сделанные автором, убедительно подтверждены экспериментальным материалом. Результаты исследований представляются надежными и достоверными. Считаю, что выпускная квалификационная работа заслуживает оценки «отлично», а ее автор, Фахретдинова Л.Н. заслуживает присвоения квалификации «специалист» по направлению «Фундаментальная и прикладная химия». РЕЦЕНЗЕНТ: Старший научный сотрудник лаборатории Аналитической токсикологии Федерального государственного унитарного предприятия «Научно-исследовательский институт гигиены, профпатологии и экологии человека» Федерального медико-биологического агентства, кандидат химических наук Уколов А.И. Адрес: 188663, Россия, Ленинградская обл., Всеволожский р-н, ст. Капитолово, стр. 93. Тел.: (812) 449-61-77 доб. 156 E-mail: AntonUkolov@gmail.com ПОДПИСЬ ЗАВЕРЯЮ Начальник отдела кадров Никулина Е.Е.