РЕЦЕНЗИЯ на выпускную квалификационную работу обучающегося СПбГУ Голушко Андрея Алексеевича по теме «Электрофильная активация 3,3,3-тригалоген-1-нитропропенов в трифторметансульфоновой кислоте»  В работе А.А. Голушко изучены закономерности реакций 3,3,3-тригалоген-1-нитропропенов в условиях электрофильной активации и раскрыт синтетический потенциал получающихся продуктов. Изложенные в тексте ВКР результаты полностью соответствуют заявленной в названии работы теме; последняя представляется достаточно полно раскрытой.  В Обзоре литературы проведено достаточно полное обобщение имеющихся в литературе данных по родственным реакциям сопряженных нитроалкенов, которые убедительно обосновывают актуальность предпринятого автором исследования. Научная литература, обзор которой проведен автором, полностью отражает текущее положение дел в исследуемой области и является достаточно современной. В части, посвященной обсуждению полученных результатов, дается логичная и высококвалифицированная интерпретация полученных результатов с использованием современных методов исследования, достаточно полно предложено теоретическое обоснование сделанных в ходе выполнения работы наблюдений. Текст работы написан хорошим научным языком и читается легко. Материал структурирован логичным образом, излагаемая в тексте информация иллюстрируется удобно расположенными рисунками, схемами и таблицами. Выводы к работе сформулированы четко и лаконично и полностью отражают суть работы. Особенно следует отметить, что автором не только проведено систематическое исследование поведения 3,3,3-тригалоген-1-нитропропенов в трифторметансульфоновой кислоте, но и найдено применение получающимся оксимам в синтезе важных с биомедицинской точки зрения изоксазолов и труднодоступных -тригалогенметил-замещенных алкиламидов. Хотелось бы отметить ряд неудачных формулировок, сделанных автором. Название раздела II.3 “Активация реакций…» представляется таковым в силу того, что речь идет о катализе, а активируют в реакции обычно ее субстрат. Название раздела II.4 «Реакции нуклеофильного присоединения с хиральным катализатором» также представляется достаточно неудачным. Во-первых оборот «реакция с чем-либо» подразумевает, что это «что-то» вовлекается в реакцию. Во-вторых, речь идет об энантиоселективном катализе, с участием оптически активных катализаторов. Хиральность же и оптическая чистота – не одно и то же. Раздел вполне можно было назвать «Энантиоселективный катализ в реакциях нуклеофильного присоединения к нитроалкенам». Последнее замечание: «оксазолизохинолины» - скорее всего, неверное обозначение соединений 24. Сделанные замечания имеют технический характер и не умаляют высокого качества представленной А.А. Голушко выпускной квалификационной работы. С точки зрения рецензента, работа, несомненно, заслуживает оценки «отлично».   20 мая 2018 г.							  Красавин Михаил Юрьевич д.х.н., Профессор РАН