РЕЦЕНЗИЯ на выпускную квалификационную работу Уровень/ступень образования: магистратура по направлению подготовки «Химия» студента Института Химии Санкт-Петербургского государственного университета  Смотрова Максима Сергеевича «Фотохимические превращения  карбо- и гетероциклических диазодикарбонильных соединений без элиминирования азота»  Выпускная квалификационная работа Смотрова Максима Сергеевича является логичным продолжением исследований, проводимых в течение многих лет на кафедре органической химии Санкт-Петербургского государственного университета по синтезу и фотохимическим превращениям диазокарбонильных соединений. Интерес к последним обусловлен их использованием в качестве исходных субстратов различных типов органических соединений из которых наибольшую синтетическую ценность имеют перегруппировка Вольфа, позволяющая в случае использования циклических диазодикарбонильных соединений получить производные α-оксокислот с сужением цикла, и реакции внедрения. С другой стороны использование диазосоединений, содержащих в своем составе гетероциклический фрагмент кислоты Мельдрума и барбитуровой кислоты позволяет характеризовать продукты, полученные на основе таких диазосоединений, как потенциально биологически активные, поскольку указанные гетероциклические системы являются фармакофорными. В этой связи представленное исследование, направленное на синтез диазосоединений, содержащих фрагмент кислоты Мельдрума, барбитуровой кислоты и димедона, и изучение их фотохимических превращений без элиминирования молекулы азота, безусловно, является актуальным. Работа выполнена в классическом стиле, состоит из трех глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части. В литературном обзоре (Глава 1) анализируются литературные данные по фотохимическим превращениям циклических 2-диазо-1,3-дикарбонильных соединений. Рассматривается перегруппировка Вольфа и реакции карбенов (реакции с элиминированием азота) и изомеризация в диазирины и С-H внедрение (реакции с сохранением азота). Самостоятельный интерес имеет часть литературного обзора, посвященная синтезу α-оксогидразонов. Безусловно, наличие такого литературного обзора позволило студенту прогнозировать и корректно интерпретировать результаты собственных исследований. В главе «Обсуждение результатов» анализируются результаты экспериментального исследования. Смотровым Максимом Сергеевичем осуществлен сенсибилизированный фотолиз шестичленных карбо- и гетероциклических диазодикарбонильных соединений ряда диазодиоксандиона, производных диазобарбитуровых кислот и диазодимедона в растворе тетрагидрофурана и диоксана в различных условиях. Препаративно выделены продукты внедрения терминального атома азота диазогруппы в С-Н-связи тетрагидрофурана и диоксана (выходы до 52%). Следует отметить, что Максимом Сергеевичем зафиксированы и препаративно выделены нетрадиционные продукты внедрения по β-атому углерода циклического простого эфира. Не слишком высокие выходы продуктов СН-внедрения связаны в том числе и с побочным образованием продуктов «восстановления» – кислоты Мельдрума, барбитуровых кислот и димедона. В экспериментальной части (Глава 2) приведены условия физико-химических исследований, а также конкретные методики синтеза веществ. При прочтении работы возникло следующие вопросы и несколько замечания: 1.	В экспериментальной части не представлены спектральные характеристики для исходных диазокарбонильных соединений. Использовался ли метод ЯМР 1Н и 13С для контроля чистоты полученных диазосоединений? 2.	В экспериментальной части для соединения 4а приводятся хим. сдвиги двух метильных групп: «1.75 (д, J = 2.6 Гц, 6H) м.д.» (С. 43). Если приведено одно значение (1.75 м.д.), то две метильные группы магнитноэквивалентны? С каким магнитноактивным ядром наблюдается КССВ, равная 2.6 Гц? 3.	В таблице 2 (С. 25) представлен коэффициент экстинкции ε 40126 (соед. 1б) и указан lg (ε) 4.9, а для 42752 (соед. 1г) указан lg (ε) 4.6. Такие значения lg нельзя никак объяснить с точки зрения округлений. 4.	На С. 10 представлен фрагмент фразы «претерпевают пВ с сохранением конфигурации…». Что значит «пВ»? 5.	В работе присутствуют опечатки: «диазодимедоном» (С. 16, судя по схеме имеется в виду незамещенный димедон), «сибилизатора» (С. 26), «полученные данные коррелируют с результатами предыдущих работ[]» (С. 29, нет ссылки), «EtoAc/ПЭ» (С. 37, вместо «EtOAc/ПЭ»), «CDCl3» (в экспериментальной части, вместо «CDCl3»). 6.	Таблица 4 и 5 имеет примечание «1Препаративные выходы, аопределены с помощью 1H ЯМР смеси», однако в самих таблицах это не используется. 7.	В работе на С.17 написано «метоналят натрия», хотя должно быть «метаналят натрия». Лучше этот термин заменить на более принятое название «метилат натрия». 8.	Не очень понятно отделение обсуждений собственных результатов и экспериментальной части заголовком на отдельной странице. Обычно новая глава просто начинается с новой страницы без такого отделения, приводящего к излишнему увеличению количества страниц. Кроме того, не понятно почему тогда аналогичным образом не отделялся литературный обзор. Обсуждение собственных результатов называется «часть 2», в то время как экспериментальная часть называется «глава 3», что неединообразно. 9.	Хотелось бы в литературном обзоре видеть ссылки на обзоры, посвященные фотохимическим превращениям диазокарбонильных соединений. К сожалению, их нет. Можно предложить следующие обзоры: Тоногина Н.Л., Галкина О.С., Родина Л.Л. Химия возбужденных состояний диазокарбонильных соединений алифатического ряда // Вестник Санкт-Петербургского университета. Сер. 4. 2014. Т. 1 (59). Вып. 3. С 371-393 и Галкина О.С., Родина Л.Л. Фотохимические превращения диазокарбонильных соединений: известные и новые реакции // Успехи химии. 2016. Т. 85. № 5. С. 537-555. 10.	В работе на С. 23 написано: «Структура соединений 1 и 6 была подтверждена 1H ЯМР спектроскопиии и путем сравнения температуры плавления полученных соединений с литературными данными[36, 49]» (С. 23). Ссылка [49] скорее всего ошибочна – вряд ли в книге Фармацевтическая химия под ред. Беликова В.Г. есть эти данные. 11.	Список используемой литературы оформлен неоднотипно – где-то указывается название статьи, а где-то нет. Ссылка [47] представлена как «[47] A. Archipov // Org. Lett., 2016, 18(14), pp 3406-3409», в то время как эту статью написал не только A. Archipov, но и коллектив авторов: Arkhipov A.V., Arkhipov V.V., Cossy J., Kovtunenko V.O., Mykhailiuk P.K.  Представленная выпускная квалификационная работа Смотрова Максима Сергеевича отвечает требованиям, предъявляемым к работам такого профиля, и заслуживает оценки «хорошо».  Доцент кафедры химии Военно-медицинской академии имени С.М. Кирова,  кандидат химических наук						Л.В. Байчурина