ОТЗЫВ научного руководителя на магистерскую диссертацию МАРЧЕНКО Сергея Алексеевича на тему “Исследование пространственного строения тритерпеноидов и их производных методом ЯМР”, выполненную на кафедре физической органической химии Института химии СПбГУ в период обучения с сентября 2016 г. по июнь 2018 г. по образовательной программе “Химия”.   Магистерская работа Марченко С.А. посвящена поиску надежной системы доказательств структуры и пространственного строения тритерпеноидов и их производных на основе данных спектроскопии ЯМР. В результате анализа литературных данных и проведенных предварительных исследований синтезированных на кафедре ХПС (Зорина А.Д. и др.) тритерпеноидов были выбраны 5 соединений, принадлежащих даммарановому и олеанановому рядам, в процессе изучении которых проведена апробация подхода, основанного на использовании количественных данных спектроскопии ЯМР 1Н – вицинальных констант 3JН-Н и ядерных эффектов Оверхаузера ηН-Н, и их сопоставлении с соответствующими расчетными данными. Таким образом, помимо утилитарной задачи конформационного анализа выбранных тритерпеноидов, в работе большое внимание уделялось оценке возможностей и ограничений применения различных гомо- и гетероядерных корреляционных методов спектроскопии ЯМР, а также количественному определению спектральных и релаксационных характеристик объектов исследования при работе на частоте 300 МГц. В этом заключается актуальность, новизна и практическая значимость данной работы. Полученные результаты в виде совокупности общих рекомендаций по использованию методов ЯМР и конкретных решений по количественному измерению наиболее важных для конформационного анализа характеристик (3JН-Н, ηН-Н), а также в виде описания процедур учета влияния анизотропии диффузии на точность оценок межпротонных расстояний в тритерпеноидах, включающих экспериментальное определение параметра анизотропии диффузии D║/D┴ с помощью сопоставления гетероядерных эффектов Оверхаузера 1H→13С в метиленовой группе, дают возможность для корректной оптимизации параметров используемых многоимпульсных методов ЯМР и являются примером максимальной индивидуализации общего подхода применения спектроскопии ЯМР 1Н в конформационном анализе химических соединений, учитывающего особенности их спектральных и релаксационных ЯМР-характеристик. Не менее важным результатом  данной работы является очевидная возможность распространения использованного подхода на другие группы тритерпеноидных и близких к ним полициклических изопреноидных соединений. Следовательно, перспективы дальнейшего развития данной темы весьма оптимистичны. В процессе работы Марченко С.А. зарекомендовал себя как ответственный и вполне самостоятельный специалист, обладающий необходимыми теоретическими знаниями как в области структурной органической химии, так и в области практического использования спектроскопии ЯМР в структурном и конформационном анализе природных соединений, а также практическими навыками компьютерной обработки исходной спектральной информации, полученной в результате использования различных гомо- и гетероядерных корреляционных методов ЯМР, и ее критического анализа. Он активно участвовал в подготовке статьи, которая была опубликована в 2017 году, а в апреле 2018 года достойно представлял данную работу на 15-й международной школе-конференции по магнитному резонансу. Способность отстаивать собственную точку зрения на интерпретацию полученных данных, спокойствие и  самообладание в сложных ситуациях, которые  Марченко С.А. неоднократно проявлял в процессе обучения и исследовательской работы, должны помочь ему успешно защитить магистерскую диссертацию с оценкой “отлично”.        доцент кафедры ФОХ Института химии СПбГУ, д.х.н.                           /Селиванов С.И./